En la zona de Pinares se han encontrado, si bien de manera no frecuente, restos arqueológicos de origen prerromano, romano y visigodo así como necrópolis medievales.

Ya en lo tocante a los datos históricos, Navaleno ha estado vinculado a la vecina localidad de San Leonardo de Yagüe. El pinar de Navaleno fue, junto a los de Casarejos, Vadillo y Arganza, lugar perteneciente a la denominada Comunidad de la Villa de San Leonardo y sus Aldeas, entidad que constituía un único predio o posesión. El Señorío, instituido por Alfonso IX a favor del Monasterio de San Pedro de Arlanza a cambio de ciertas propiedades, fue administrado por los diversos abades del convento hasta que Felipe II, merced a una bula de la Santa Sede, lo vendió en 1563 a Don Juan Manrique de Lara, capitán general de Artillería y mayordomo de la reina, Doña Ana Fajardo, hija de los marqueses de Vélez, sucediéndose posteriormente distintas casas de la nobleza como titulares del Señorío.

Sin embargo, desde antiguo, los navalenses aspiraban a la separación y delimitación del Monte de Navaleno del de San Leonardo, y no fue hasta el reinado de Carlos II cuando se presentó de manera formal esta demanda ante la Real Audiencia de Valladolid. Pese a todo, la dependencia jurisdiccional de Navaleno respecto a la Villa de San Leonardo duró aún mucho tiempo. Hasta el 5 de mayo de 1860 no consta documentalmente que se encontrasen separadas las jurisdicciones y asignada a cada pueblo la parte del pinar que le correspondía.