Si hay un aspecto que marca también el devenir de los tiempos en la historia de Navaleno es la carretería. El transporte de todo tipo de objetos y productos, especialmente sal, trigo, carbón madera y lana. Ya durante el reinado de los reyes católicos se mencionaba la Real Cabaña de Carreteros, sin que ello supusiese la existencia de una organización específica, sino más bien la denominación genérica y gremial de todos los profesionales dedicados a tal actividad.

Fue durante la guerra de Granada cuando los carreteros participaron estratégicamente transportando provisiones y el abastecimiento para los ejércitos de la Corona. Por este servicio, los Reyes Católicos concedieron una serie de privilegios que marcarán la vida de la zona en los trescientos cincuenta años siguientes. Privilegios como que los pueblos debían adencentar y habilitar los pasos por donde discurrían las rutas de los carreteros; poner a disposición de los viajeros un lugar para la "desyunta" de los bueyes y su pasto. También podían, sin pago ni incursión en falta alguna, cortar leña de cualquier monte para cocinar o recoger madera ante la eventualidad de reparación en alguno de los carruajes.

En este mismo ámbito, el rey Alfonso IV concedió a los vecinos de la Comunidad de la Villa de San Leonardo y sus Aldeas, la exención de cualquier servicio militar, privilegio que se mantuvo hasta 1772.

La extinción de la Real Cabaña de Carreteros se produjo en 1834, coincidiendo, a la vez, con el final de la Mesta, tras varias décadas de languidecimiento. De hecho, por Navaleno discurría un tramo de la Cabaña Occidental de la Mesta.